Ketone

Ketone

Ketone, eine Gruppe von organischen Verbindungen, die den Aldehyden (s.d.) sehr nahe stehen und gleich diesen die Karbonylgruppe CO enthalten. Während aber in den Aldehyden diese Gruppe einerseits mit einem Wasserstoffatom, anderseits mit einem Alkoholradikal verbunden ist, ist dieselbe in den Ketonen beiderseits an ein Alkoholradikal gebunden. Sind die beiden Radikale gleich, so hat man einfache, sind sie ungleich, gemischte Ketone. Man kennt ferner Ketone der aliphatischen wie der aromatischen Reihe und schließlich solche, welche neben einem aliphatischen Alkoholradikal einen aromatischen Rest enthalten; dieselben werden als gemischte fettaromatische Ketone bezeichnet.

Man hat also folgende Typen:


Ketone

Das Anfangsglied der Reihe ist das Aceton (s.d.), welches 3 Atome Kohlenstoff enthält; die höheren Glieder der aliphatischen Reihe sind erst von C12 an, die aromatischen Ketone sämtlich feste Körper; sämtlich sind sie leichter als Wasser. Von den Bildungsweisen der Ketone seien hier nur erwähnt die Oxydation sekundärer Alkohole,


Ketone

und die trockene Destillation der Kalksalze von organischen Karbonsäuren unter Bildung von kohlensaurem Kalk (ca = 1/2 Ca):


Ketone

Diese zweite Bildungsweise führt also zur leichten Darstellung einer großen Reihe von Ketonen mit beliebigen Radikalen und ist auch, wie z.B. für das Aceton (s.d.), die technische Darstellungsmethode. Durch Reduktionsmittel gehen die Ketone in die sekundären Alkohole zurück, aus welchen sie entstehen:


Ketone

Durch Oxydation werden sie gespalten unter Entstehung von Säuren mit weniger Kohlenstoffatomen

CH3 · CO · CH3 + 4O = CH3 · COOH + CO2 + H2O.

Wie die Aldehyde addieren sie Ammoniak, wobei kompliziertere Verbindungen gebildet werden, und Blausäure unter Entstehung von Oxynitrilen höherer Säuren:


Ketone

Mit Natriumbisulfit vereinigen sich im allgemeinen nur die Ketone, welche die Gruppe CO · CH3 enthalten, zu schwerlöslichen kristallisierten Verbindungen, z.B. Aceton zu


Ketone

acetonschwefligsaurem Natrium, welche durch Sodalösung unter Rückbildung des Ketons wieder zerfallen und daher zur Abscheidung und Reinigung der Ketone dienen. Die Ketone kondensieren sich sehr leicht unter Wasseraustritt (s. Aceton), mit Hydroxylamin liefern sie Oxime, mit Phenylhydrazin Phenylhydrazone, Verbindungen, welche für die Charakterisierung der Ketone von großer Wichtigkeit sind; s. Acetessigester, Aceton, Aldehyde.


Literatur: Beilstein, Handbuch der organ. Chemie, Hamburg und Leipzig, 3. Aufl. 1893, I, S. 972.

(Kerp) Bujard.


http://www.zeno.org/Lueger-1904.

См. также в других словарях:

  • Ketone — group …   Wikipedia

  • Ketone —   [Kurzwort], Singular Keton das, s, umfangreiche Klasse von organischen Verbindungen, die als charakteristische Gruppe mindestens eine an zwei Kohlenwasserstoffreste gebundene Carbonylgruppe (Carbonyl...) enthalten, allgemeine Formel R CO R ,… …   Universal-Lexikon

  • Ketone — Ke tone (k[=e] t[=o]n), n. [Cf. {Acetone}.] (Chem.) One of a large class of organic substances resembling the aldehydes, obtained by the distillation of certain salts of organic acids and consisting of carbonyl ({CO}) united with two hydrocarbon… …   The Collaborative International Dictionary of English

  • Ketone — (Chem.), eine Reihe homologer Zersetzungsproducte, welche bei der trockenen Destillation der lipogenen Säuren (Säuren von der allgemeinen Formel Cn Hn–1 O3) mit Alkalien od. alkalischen Erden unter Austritt von 1 Atom Kohlensäure entstehen, ihre… …   Pierer's Universal-Lexikon

  • Ketōne — (Acetone), organische Verbindungen, die wie die Aldehyde die zweiwertige Karbonylgruppe CO enthalten, die in den Aldehyden mit einem Wasserstoffatom und einem einwertigen Alkyl (CH3.CO.H), in den Ketonen aber mit zwei einwertigen Alkylen… …   Meyers Großes Konversations-Lexikon

  • Ketone — Ketōne, Azetone, organische Verbindungen, entstehen durch Oxydation sekundärer Alkohole und durch trockne Destillation organisch saurer Kalziumsalze; z.B. Azeton (s.d.) aus essigsaurem Kalzium; natürlich vorkommende K. sind zum Teil wichtige… …   Kleines Konversations-Lexikon

  • ketone — chemical group, 1851, from Ger. keton, coined in 1848 by German chemist Leopold Gmelin (1788 1853) from Ger. Aketon, from Fr. acétone (see ACETONE (Cf. acetone)). Its comb. form is keto …   Etymology dictionary

  • ketone — ► NOUN Chemistry ▪ an organic compound containing the group =C=O bonded to two alkyl groups, e.g. acetone. ORIGIN from German Aketon acetone …   English terms dictionary

  • ketone — [kē′tōn΄] n. [Ger keton, arbitrary var. of Fr acétone: see ACETONE] an organic chemical compound containing the carbonyl group, CO, in combination with two hydrocarbon radicals …   English World dictionary

  • Ketone — Allgemeine Struktur der Ketone [R1 und R2 sind organische Reste (Alkyl, Aryl o. ä.)]. Die Carbonylgruppe ist blau markiert. Ketone sind chemische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe eine nicht endständige Carbonylgruppe (>C=O)… …   Deutsch Wikipedia


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