Phenole


Phenole

Phenole, diejenigen aromatischen Verbindungen (s.d.), welche sich von den Benzolkohlenwasserstoffen durch Ersatz von Wasserstoff des Benzolkerns durch die Hydroxylgruppe ableiten und welche je nach der Anzahl der vorhandenen Hydroxylgruppen als ein- bezw. mehrwertige Phenole bezeichnet werden.

Das niedrigste Phenol, das Benzophenol oder Phenol schlechthin, besitzt demnach die Formel C6H5 · OH. Die Phenole besitzen schwach sauern Charakter, indem der Wasserstoff der Hydroxylgruppe durch Metalle, besonders Alkalimetalle, durch Alkohol- und Säureradikale ersetzt werden kann. Technisch von hervorragender Wichtigkeit ist die Fähigkeit der Phenole, sich mit Diazoverbindungen zu Azo- und Disazofarbstoffen zu vereinigen, sowie die Bildung der Phthaleinfarbstoffe beim Verschmelzen der Phenole mit Phthalsäureanhydrid (s. Farbstoffe, künstliche organische) und die Entstehung der Salizylsäure aus Phenolnatrium und Kohlendioxyd (s. Salizylsäure). – Verschiedene Phenole sind im Pflanzenreich aufgefunden worden. Im tierischen Organismus werden eine Reihe von aromatischen Verbindungen, wie Benzol, Brombenzol, Anilin u.s.w., zu Phenol bezw. substituierten Phenolen oxydiert, welche dann durch den Harn als Phenolschwefelsäuren ausgeschieden werden. Ferner entstehen Phenole bei der trockenen Destillation von Holz, besonders Buchenholz, Torf, Braunkohlen und Steinkohlen; sie finden sich daher in den Teerölen und besonders in den als Karbolöl (s.d.) bezeichneten Fraktionen. Die Phenole werden denselben durch Schütteln mit Alkalilauge entzogen, dann aus der erhaltenen alkalischen Lösung mit Säuren wieder abgeschieden und durch Destillation gereinigt. Von den zahlreichen Darstellungsmethoden der Phenole interessiert hier nur die technisch wichtige der Verschmelzung der aromatischen Sulfosäuren mit Aetzkali, welche von Kekulé und von Würtz und Dusart unabhängig voneinander im Jahre 1867 aufgefunden worden ist: C6H6 · SO3K+ KOH = C6H5 · OH + K2SO3. Die Operation wird in eisernen Kesseln ausgeführt, das Phenol aus der in Wasser gelösten Schmelze in Freiheit gesetzt und durch Destillation gereinigt. – Das Benzophenol, Phenol, Karbolsäure C6H5 · OH, schmilzt bei 43°, siedet bei 183° und hat das spez. Gew. 1,084. Das reine Phenol kristallisiert in farblosen, langen Prismen, welche einen charakteristischen Geruch und einen brennenden Geschmack besitzen, antiseptisch und in größeren Mengen stark giftig wirken. Das käufliche Phenol bildet eine farblose, kristallinische Masse, welche sich an der Luft allmählich rötlich färbt. In Wasser löst sich das Phenol nicht leicht, leicht dagegen in Alkohol, Aether und Eisessig. Mit Wasserdämpfen ist es flüchtig. Mit Brom entsteht symmetrisches Tribromphenol als gelblicher, pulveriger Niederschlag sogar aus verdünnten Lösungen; Eisenoxydsalze färben neutrale Phenollösungen violett. Das Phenol wird technisch in großem Maßstabe gewonnen zur Verwendung in der Fachindustrie sowie wegen seiner antiseptischen Eigenschaften als Desinfektionsmittel und wird in der Pharmazie als Karbolsäure bezeichnet. Von höheren Phenolen seien die Oxytoluole, die Kresole CH3 · C6H4 · OH erwähnt, welche in drei Isomeren vorkommen und namentlich im Buchenholzteer enthalten sind. Ueber die Methyl-p-Isopropylphenole C10H14O, das Carvacrol und das Thymol, s. Carvacrol. Da in den Phenolen die Wasserstoffatome des Benzolkerns durch Substituenten vertretbar sind, so existieren eine große Anzahl von Derivaten derselben, wie die Halogen- und Nitrophenole, die Amidophenole, Phenolsulfosäuren u.s.w.


Literatur: Beilstein, Handbuch der organ. Chemie, 3. Aufl., Hamburg und Leipzig 1896, Bd. 2, S. 644 ff.; Schmidt, Organ. Chemie, II, Braunschweig 1902.

(Kerp) Bujard.


http://www.zeno.org/Lueger-1904.

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